才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰

二十一岁的施瓦兹（SAS Goldberg）在某种程度上想结束了生命中的那种烂透了的生活。她有一个律师助理的工作她不喜欢，对罗斯福岛的一个单调的公寓，和一个霸道的家人从不让她忘记了她还是单身。当她与她的童年好友重聚，芭蕾舞演员比利（Jake Wilson），她给了启发，改变自己的生活的重温她的初恋。